En junio de 1950 Altolaguirre volvió a España por primera vez después de la guerra. Aunque su principal propósito era reencontrarse con sus hermanos, también aprovechó para retomar contacto con viejos amigos, tanto en Madrid —Vicente Aleixandre, Gerardo Diego, Dámaso Alonso, Carlos Rodríguez-Spiteri, José Luis Cano, Carlos Bousoño— como en Málaga —Bernabé Fernández-Canivell, José Antonio Muñoz Rojas, Alfonso Canales y José Salas—. Fruto de este reencuentro serán, a partir de 1952, sus frecuentes colaboraciones en Caracola, revista editada en Málaga por José Luis Estrada y Bernabé Fernández-Canivell.

En noviembre de 1952 su hija Paloma se casó con Manuel Ulacia Esteve. Los testigos de la boda incluyeron a Luis Cernuda, José Moreno Villa y Emilio Prados. Poco tiempo después Altolaguirre fue sometido a una intervención quirúrgica con motivo de un padecimiento renal; esta experiencia dio pie a un nuevo proyecto teatral, El espacio interior. Al año siguiente nació el primero de los cuatro nietos que Paloma Altolaguirre daría a sus padres.

Durante 1953 y 1955 Altolaguirre se instaló con su segunda esposa en La Habana, donde retomó contacto con Lezama Lima y los poetas agrupados alrededor de la revista Orígenes; también escribió crónicas para el semanario Carteles. Por otra parte, en 1955 la revista México en la Cultura recogió los versos que el poeta había escrito por la muerte de su amigo Moreno Villa. Mientras tanto, de su relación con los amigos de Caracola surge la publicación en Málaga de Poemas en América (1955). Este poemario fue el último publicado en vida del autor y el primero en aparecer en España tras su forzado exilio.

En 1957 Altolaguirre comenzó a preparar sus Poesías completas; retomó la idea de escribir un libro de memorias, que ahora pensaba titular El caballo griego; escribió una nueva pieza para teatro (Las maravillas); y por si esto fuera poco, también empezó a promover la creación de una escuela teatral. Por desgracia, su muerte, en julio de 1959, impidió que llegara a terminar ninguno de estos proyectos.