En la primavera de 1925, Altolaguirre se trasladó a Madrid para trabajar en el bufete de Francisco Bergamín, pero, al descubrir que la abogacía no era su fuerte, se dedicó a frecuentar el mundo literario y artístico acompañado por José Bergamín y Rafael Alberti. En el mes de junio volvió a Málaga y, junto a Emilio Prados, quien ya había empezado a influir en su formación intelectual y humana, colaboró en la edición de las primeras obras que saldrían de la imprenta Sur y que incluían Tiempo (1925), del propio Prados, y Las islas invitadas y otros poemas (1926), primer poemario de Altolaguirre.

El 8 de septiembre de 1926 murió la madre de Altolaguirre; años después, el poeta había de identificar esta fecha como la más importante de su vida.

En noviembre de 1926 la imprenta Sur inició la publicación de la revista Litoral, en cuyas páginas se reunieron la mayor parte de los poetas del 27: Alberti, Aleixandre, Bergamín, Cernuda, Diego, García Lorca, Guillén e Hinojosa, entre otros. En el otoño de 1927, Prados y Altolaguirre prepararon con gran éxito un número especial en homenaje a Luis de Góngora. Como suplementos de la revista se publicaron, entre otros libros, La amante (1926), de Alberti, Caracteres (1927), de Bergamín, Canciones (1927), de Federico García Lorca, y Ejemplo (1927), de Altolaguirre. En los dos números publicados en la segunda etapa de Litoral (mayo y junio de 1929) se percibe la influencia del surrealismo, que se debe en parte a la colaboración de Hinojosa en la dirección de la revista. Altolaguirre también colaboró en otras revistas del momento: Ley, Verso y Prosa, Mediodía, Meseta, Carmen, Papel de Aleluyas y La Gaceta Literaria.

En marzo de 1930 Altolaguirre emprendió la edición de su propia revista, Poesía, que ofrecía una selección de poesía clásica (de san Juan de la Cruz, fray Luis de León y Lope de Vega) combinada con otra de poesía contemporánea (de Pedro Salinas, de Jorge Guillén y del propio impresor).